有机化学实验基本技能问题及简答

2022-04-19 15:40:31热度:95°C

3月南京同一地点平行召开以下三个会议，点击标题可查阅，欢迎参加！

更新：3月18日-20*南京*2022第三届全国催化加氢工艺及催化剂技术开发与工业应用交流研讨会

更新：3月18-20日*南京*2022精细化工连续化工艺开发及连续流技术研讨会

3月18-20日*南京*2022有机合成工艺危险反应和工程放大专题培训班

1、如何查阅有机化合物的物理常数？

答：在进行或设计一个有机合成实验之前，必须首先弄清楚反应物料和生成物的物理常数，这样在反应、分离纯化时，才能设计出合理的工艺路线，操作时才能做到心中有数。通常查找物理常数有四个途径：（1）在教材书中，每一章的物理性质都列出了一些常见化合物的物理常数。另外，在多数实验教材书的附表中，也列有一些常见溶剂和物料物理常数。（2）在图书馆中，查阅相关的手册。主要查阅有机化合物手册、有机合成手册、化学手册、物理化学手册等。（3）在网上查找，有些网站和化学品电子手册专门提供物理常数。（4）在实验室的试剂瓶上，一般都列有主要物理性质的常数。

2、简述使用小台秤的注意事项？

答：小台秤是有机合成实验中，常用于称量物料质量的仪器。在称量前，应先观察两臂是否平衡，指针是否在标尺中央。如果不在中央，可调节两端的平衡螺丝，使指针指向标尺中央，两臂即达到平衡。称量时，将物料放在左盘上，右盘上加砝码。为了保持台秤清洁，所称物料不能直接放在托盘上，应放在清洁、干燥的称量瓶、表面皿、硫酸纸或烧杯中进行称量。加砝码时，应用镊子（不能直接用手）先大后小的加。称量后，应将砝码放回盒中，将游码复原至刻度0。

3、有机化学反应加热有哪些方法？

答：有机反应最常用的是通过石棉网上加热，不能直接用火加热。否则仪器容易受热不均匀而破裂。如果要控制加热的温度，增大受热面积，使反应物质受热均匀，避免局部过热而分解，石棉网加热仍很不均匀，故在减压蒸馏、或回流低沸点易燃物等操作中不能适用，最好用适当的热浴加热。（1）水浴：适用于加热温度不超过100℃的反应。如果加热温度在90℃以下，可浸在水中加热。如果加热温度在90－100℃时，可用沸水浴或蒸汽浴加热。（2）油浴：加热温度在100℃－250℃时，可用油浴。油浴的优点是可通过控温仪使温度控制在一定范围内，容器内的反应物料受热均匀。容器内的反应温度一般要比油浴温度低20℃左右。常用的油类有液体石蜡、植物油、硬化油、硅油和真空泵油，后两者在250℃以上时仍较稳定。（3）砂浴：当加热温度必须达到数百度以上时，往往使用砂浴。将清洁而又干净的细砂平铺在铁盘上，反应容器埋在砂中，在铁盘下加热，反应液体就间接受热。（4）熔盐浴：当反应温度在几百度以上时，也可采用熔盐浴加热。熔盐在700℃以下是稳定的，但使用时必须小心，防止溅到皮肤上造成严重的烧伤。（5）电热套：电热套加热已成为实验室常用的加热装置。尤其在加热和蒸馏易燃有机物时，由于它不是明火，因此具有不易引起着火的优点，热效率也高。加热温度可通过调压器控制，最高温度可达400℃左右。

4、沸石的作用是什么，什么时候需要加沸石？

答：沸石就是未上釉的瓷片敲碎而成的小粒。它上面有很多毛细孔，当液体加热时，能产生细小的气泡，成为沸腾中心。这样可以防止液体加热时产生过热现象，防止暴沸，使沸腾保持平稳。一般加热回流、蒸馏、分馏、水蒸汽发生器产生水蒸汽都需要加沸石。但减压蒸馏、水蒸气蒸馏、电动搅拌反应不需要加沸石。在一次持续蒸馏时，沸石一直有效；一旦中途停止沸腾或蒸馏，原有沸石即失效，再次加热蒸馏时，应补加新沸石。如果事先忘了加沸石，决不能在液体加热到沸腾时补加。因为这样会引起剧烈暴沸，使液体冲出瓶外，还容易发生着火事故。故应该在冷却一段时间后再补加。

5、无水CaCl2是有机合成中常用的干燥剂，请问在干燥哪些物质时，不能用无水CaCl2做干燥剂。

答：由于醇、酚、胺类物质能与CaCl2形成络合物，故无水CaCl2不能干燥这些物质。由于工业CaCl2中含有氢氧化钙和氧化钙，故也不能干燥酸类物质。

6、什么时候用回流冷凝装置，操作时有哪些注意事项？

答：很多有机反应在室温下，反应速度很慢或难以进行。为了使反应尽快地进行，常常需要使反应物质较长时间保持沸腾。在这种情况下，就需要使用回流冷凝装置，使蒸气不断地在冷凝管内冷凝后返回反应器中，以防止反应瓶中的物料逃逸损失。回流装置一般用球形冷凝管，自下而上通冷却水，水流速度不必很快。物料加量一般约占反应瓶容量的1/3至1/2，最多不超过2/3。回流前，一般应先加入沸石。根据瓶内液体的沸腾温度，可选用水浴、油浴、电热套加热最好用适当的热浴加热。（1）水浴：适用于加热温度不超过100℃的反应。如果加热温度在90℃以下，可浸在水中加热。如果加热温度在90－100℃时，可用沸水浴或蒸汽浴加热。（2）油浴：加热温度在100℃－250℃时，可用油浴。油浴的优点是可通过控温仪使温度控制在一定范围内，容器内的反应物料受热均匀。容器内的反应温度一般要比油浴温度低20℃左右。常用的油类有液体石蜡、植物油、硬化油、硅油和真空泵油，后两者在250℃以上时仍较稳定。（3）砂浴：当加热温度必须达到数百度以上时，往往使用砂浴。将清洁而又干净的细砂平铺在铁盘上，反应容器埋在砂中，在铁盘下加热，反应液体就间接受热。（4）熔盐浴：当反应温度在几百度以上时，也可采用熔盐浴加热。熔盐在700℃以下是稳定的，但使用时必须小心，防止溅到皮肤上造成严重的烧伤。（5）电热套：电热套加热已成为实验室常用的加热装置。尤其在加热和蒸馏易燃有机物时，由于它不是明火，因此具有不易引起着火的优点，热效率也高。加热温度可通过调压器控制，最高温度可达400℃左右。

7、简述蒸馏的意义。

答：蒸馏是分离和提纯液态有机化合物的最常用的方法之一。应用这一方法，不仅可以把挥发性物质与不挥发性物质分离，还可以把沸点相差较大的物质以及有色杂质等分离。

8、蒸馏装置包括哪几个部分，安装与使用时有哪些注意事项？

蒸馏装置主要包括蒸馏烧瓶、蒸馏头、温度计、直形冷凝管、接液管和接受瓶。安装时，有以下注意事项：（1）一般的安装顺序是自下而上，从左到右安装。先固定热源的高度，以它为基准，再顺次安装其它仪器。（2）不允许铁夹子直接夹玻璃仪器，应在夹子上衬垫橡皮、石棉等，以防止夹破仪器。（3）常压蒸馏装置必须与大气相通。（4）蒸馏瓶中的物料量应占蒸馏瓶容积的1/3～2/3。（5）温度计安装的标准高度是：水银球的上端应与蒸馏头支管的下沿在一条水平线上。（6）一般蒸馏时，要加沸石。在一次持续蒸馏时，沸石一直有效；一旦中途停止沸腾或蒸馏，原有沸石即失效，再次加热蒸馏时，应补加新沸石。如果事先忘了加沸石，决不能在液体加热到沸腾时补加。因为这样会引起剧烈暴沸，使液体冲出瓶外，还容易产生着火事故。故应该在冷却一段时间后再补加。（7）蒸馏的产品如果没干燥彻底，会有前馏分，应另瓶接收，接收产品的瓶子应事先称重。（8）当蒸馏沸点高于140℃的物质时，应该换用空气冷凝管。

9、蒸馏乙醚时有哪些注意事项？

答：乙醚沸点低，易燃、易挥发，还可能有过氧化物存在。因此，蒸馏乙醚时，附近应禁止有明火，决不能直接用灯直接加热，也不能用正在灯火上加热的水浴加热。而应该用事先热好的水浴加热。为了防止蒸干后，残余的过氧化物产生爆炸事故，一般乙醚不能蒸干。

10、使用分液漏斗洗涤和萃取时，有哪些注意事项？

答：使用分液漏斗洗涤和萃取时，有以下注意事项：（1）分液漏斗在长期放置时，为防止盖子的旋塞粘接在一起，一般都衬有一层纸。使用前，要先去掉衬纸，检查盖子和旋塞是否漏水。如果漏水，应涂凡士林后，再检验，直到不漏才能用。涂凡士林时，应在旋塞上涂薄薄一层，插上旋转几周；但孔的周围不能涂，以免堵塞孔洞。（2）萃取时要充分振摇，注意正确的操作姿势和方法。（3）振摇时，往往会有气体产生，要及时放气。（4）分液时，下层液体应从旋塞放出，上层液体应从上口倒出。（5）分液时，先把顶上的盖子打开，或旋转盖子，使盖子上的凹缝或小孔对准漏斗上口颈部的小孔，以便与大气相通。（6）在萃取和分液时，上下两层液体都应该保留到实验完毕。以防止操作失误时，能够补救。（7）分液漏斗用毕，要洗净，将盖子和旋塞分别用纸条衬好。

11、分液漏斗和滴液漏斗在使用上有什么区别？

答：分液漏斗主要用于分离和萃取液体有机物质。而滴液漏斗主要用于反应时滴加反应物料。滴液漏斗分为球形滴液漏斗和恒压滴液漏斗。球形滴液漏斗的旋塞下面有一个小玻璃泡，通过它可以观察和控制滴加速度。恒压滴液漏斗适用于滴加低沸点易挥发、不能与空气接触的物料。

12、直形冷凝管和空气冷凝管在使用上有什么区别？答：直形冷凝管主要用于蒸馏；球形冷凝管主要用于回流，它的内夹层为球状，增加了冷却的面积。但不能用于蒸馏，因为在小球部会残留物料。13、当两种液体产品沸点比较接近时，常用什么方法（非化学方法）把它们分开？答：常用分馏法把它们分开。14、蒸馏和分馏的主要区别是什么？答：普通蒸馏法只能分离液体和不挥发的物质、或混合物中各组分沸点相差较大的液体（一般为30℃）。如果混合物中各组分的沸点相差不太大，用普通蒸馏法就难以分开，这时就需要用分馏方法进行分离。分馏的原理就是在分馏柱中进行多次气化和冷凝，相当于进行多次的蒸馏，而把各组分分开。分馏的效率视分馏柱的类型和高度而定。目前，最精密的分馏设备能把沸点相差1－2℃的混合物分开。15、测定有机化合物熔点的目的是什么？答：测定有机化合物熔点的目的是初步鉴定有机化合物，并能初步判断其纯度。因纯度越高，距标准值越接近，熔程越小。16、在纯化粗制环己烯时，为什么要用饱和食盐水洗涤，而不用水直接洗涤？答：在纯化有机物时，常用饱和食盐水洗涤，而不用水直接洗涤是利用其盐析效应，可降低有机物在水中的溶解度，并能加快水、油的分层。17、2－硝基－1,3－苯二酚能否用间苯二酚直接硝化制备，为什么？答：不能。因为酚羟基是强的致活基团，如果直接硝化，反应会非常剧烈，甚至产生爆炸。此外，由于空间效应，2位没有4、6位活泼，反应优先发生在4、6位。故应先把4、6位保护起来，才能在2位引入硝基。18、在制备2－硝基－1,3－苯二酚中，硝化时为什么要控制在30℃以下，温度偏高有什么不好？答：硝酸不仅是硝化试剂，还具有较强的氧化性，硝化时如果温度高于30℃，会使氧化副反应增加，产品颜色加深，产率降低。19、在什么情况下可考虑用水蒸汽蒸馏法纯化？答：当反应混合物为粘稠状或树脂状，不能用一般的蒸馏、结晶、萃取等方法纯化时，可考虑用水蒸汽蒸馏法纯化。

20、被蒸馏的物质必须满足什么条件才能用水蒸气蒸馏法纯化？答：被蒸馏的物质必须具备下列条件，才能用水蒸气蒸馏法纯化：

1. 在100℃左右具有一定的蒸气压（一般不小于1.33kPa）。

2. 在沸腾下长时间与水共存而不起化学变化。

3. 不溶或几乎不溶于水，这样便于产物的分离。

21、在制备正溴丁烷时，其粗产品中可能含有哪些杂质？答：在制备正溴丁烷时，其粗产品中可能含有未反应的正丁醇、副反应生成的正丁醚、溴、水等。22、在制备正溴丁烷时，其粗产品中所含的杂质有未反应的醇、副反应生成的正丁醚、溴、水等，请问如何除去？答：正丁醇和正丁醚可用等体积的浓硫酸除去，溴在水洗时加入亚硫酸氢钠可除去。残余的水可用无水CaCl2干燥除去。23、在制备正溴丁烷时，其粗产品的纯化过程依次是：用等体积的浓硫酸洗涤、等体积的水洗涤、饱和NaHCO3洗涤、水洗涤、无水CaCl2干燥，请问各步处理的目的分别是什么？答：浓硫酸洗涤是除去正丁醇和正丁醚；水洗是除去硫酸；NaHCO3洗涤是进一步除去残余的硫酸；第二次水洗是洗涤残余的NaHCO3，在这一步加入亚硫酸氢钠还可除去生成的溴；无水CaCl2干燥是除去残余的水。24、色谱法分离混合物的基本原理是什么？答：色谱法分离混合物的基本原理是利用混合物中各组分在固定相中吸附能力的大小或在流动相中溶解性能的大小（即分配比）不同，使混合物溶液流经固定相时，进行反复的吸附或分配等作用，从而将各组分分开。25、做薄层色谱时，通常要测样品的比移值（又称Rf值），请问Rf值是如何测定的？测量Rf值的意义是什么？答：样品的Rf值等于样品最高浓度中心到原点中心的距离除以溶剂前沿到原点中心的距离。Rf值是样品特定的物理常数，在相同条件下测定时，应是相同的，以此可进行初步鉴定。26、色谱分析的意义是什么，有哪些色谱方法？答：色谱分析是分离、纯化和鉴定有机化合物的重要方法之一。色谱法根据组分在固定相中的作用原理不同分为：吸附色谱、分配色谱、离子交换色谱、排阻色谱等。根据操作条件的不同分为：柱色谱、纸色谱、薄层色谱、气相色谱和高效液相色谱等。27、薄层色谱法在分离无色物质时，常用的有哪些显色方法？答：常用以下几种显色方法：

1. 特殊显色剂显色法：即选用能与待测物质发生显色的特殊显色剂配成溶液进行喷洒显色。

2. 浓硫酸显色法：某些物质如糖类，能被浓硫酸氧化而显黑色斑点。

3. 荧光显色法：该法又分为两种方法，一是分离具有荧光的物质，用一般的层析板，在荧光灯下，被测物质呈荧光斑点。二是分离不具有荧光的物质，用含有荧光剂的物质作薄层板，在荧光灯下，薄板呈发亮的荧光，而被测物质呈暗色斑点。

4. 碘蒸气显色法：很多有机物质能与碘蒸气作用而显棕色斑点。

28、制备对硝基苯甲酸时，为什么要用电动搅拌？答：因为对硝基甲苯不溶于水，而氧化剂在水相，如果不搅拌，反应只在两相接触面上反应，效率太低。且反应会造成局部过浓，局部过热现象。采用电动搅拌能加速两相的混合，提高反应效率，并能避免局部过浓，局部过热现象。29、什么情况下考虑用电动搅拌装置？答：在用固体和液体，或互不相溶的液体进行反应时，为了使反应混合物能充分混合接触，要采用电动搅拌装置；有的反应比较快，在采用滴加反应时，为了防止局部过浓、局部过热现象，也要采用电动搅拌装置。电动搅拌可提高反应速率，缩短反应时间。30、在制备对硝基苯甲酸时，粗产品中未反应的对基甲苯是如何除去的？答：将粗产品溶于NaOH溶液中，加热溶解，温度不高于50℃，这样未反应的对硝基甲苯以固体状态存在，而产品对硝基苯甲酸则形成钠盐进入水相。减压抽滤，即可除去。31、有机合成中，往往由于氧化等副反应会生成少量有色物质，请问，这些有色物质可用什么办法除去？答：加入适量活性炭，加热煮沸5－10分钟，然后热过滤，即可除去。32、乙酰苯胺可用苯胺与什么反应制得？请说出两种以上的物质。答：乙酸，乙酸酐、乙酰氯。33、重结晶是用什么原理进行的？答：固体有机物在溶剂中的溶解度与温度有关，一般温度升高，溶解度增大。若把样品溶解在热溶剂中达到饱和，冷却时由于溶解度的降低，溶液变成过饱和而析出晶体。利用溶剂对被提纯物质和杂质的溶解度不同，可使被提纯物质从过饱和溶液中析出，而让杂质全部或大部分仍留在溶液中，从而达到提纯的目的。34、乙酰苯胺纯化时，要进行热过滤，请问热过滤操作的关键是哪些？答：热过滤是重结晶的重要操作环节。其关键是要热、要快。即把乙酰苯胺的饱和溶液加活性炭煮沸5分钟左右后，趁热马上过滤。因此，布氏漏斗和抽滤瓶要事先预热，滤纸事先剪好，其大小应略小于布氏漏斗的底部，用水湿润，紧贴在底部，抽滤时速度要尽量快。35、制备乙酸乙酯时，提高产率的措施有哪些？答：让乙醇过量，边反应边蒸出反应生成的酯和水，使平衡向右移动。36、粗乙酸乙酯纯化时，分别用饱和Na2CO3溶液洗涤、饱和食盐水洗涤、饱和CaCl2溶液洗涤、无水硫酸镁干燥，请说明各步处理的目的是什么？答：用饱和Na2CO3洗涤是除去乙酸。饱和食盐水洗涤是洗残余的Na2CO3。饱和CaCl2溶液洗涤是除去乙醇。无水硫酸镁干燥是除去残余的水。37、在从茶叶中提取咖啡因时，为什么用脂肪提取器提取，而不用分液漏斗提取？答：用脂肪提取器提取可以实现多次连续提取，省工省时，节省溶剂。38、升华法纯化固体物质时，必须满足什么条件？升华法有什么特点？答：被升华的物质只有在其熔点温度以下具有相当高的蒸气压（高于2.67kPa），才可用升华法纯化。升华可除去不挥发的杂质，常可得到较高纯度的产物，但其操作时间长，损失也较大，在实验室里只适用于较少量物质的纯化。39、减压蒸馏是分离提纯有机化合物的一种重要方法，请问它特别适用于哪些物质的纯化？答：减压蒸馏特别适用于那些在常压蒸馏时，未达到沸点即已受热分解、氧化或聚合的物质的纯化。也适应于那些沸点较高，常压不容易蒸出的物质的蒸馏。40、减压蒸馏之前，为什么要先常压蒸馏，再用水泵减压蒸馏后，才能用油泵减压蒸馏？答：因为被蒸馏的物质中，往往有低沸点的物质，如果不除尽，就用油泵减压蒸馏，这些低沸点的物质不易被冷凝下来，而进入干燥系统，使干燥系统损坏失效，进而进入油泵，损坏真空油、真空泵，使真空度降低。因此，用油泵减压蒸馏前，要先常压蒸馏，蒸出大部分低沸点物质，再用水泵减压蒸馏残余的低沸点物质，才能用油泵进行减压蒸馏。41、减压蒸馏的正确操作程序是什么？答：正确的操作程序是：（1）先在玻璃仪器的磨口上涂上真空脂，安装好蒸馏仪器和毛细管，加好样品。（2）接通真空泵，关闭缓冲瓶上的两通活塞，开通真空计，调节毛细管上的螺旋夹使进气量适中。调节真空度，直至达到要求的真空度。如果达不到，要检查漏气的地方，进行密封，达到要求为止。（3）用适当的加热方式（最好用水浴或油浴）缓慢加热，蒸出速度不要太快，防止样品从蒸馏瓶中冲出。切记，一定要先调真空度，后加热，不能在真空度还没调好的时候就开始加热。4）蒸馏结束，先去掉加热装置，再缓慢旋转缓冲瓶上的两通活塞使系统通大气，不能太快，使真空计中的水银冲破玻璃仪器。最后再关闭真空泵电源，断开蒸馏装置和真空系统。42、减压装置依次有缓冲瓶、冷阱、真空计、无水CaCl2干燥塔、NaOH干燥塔、固体石蜡干燥塔，请说出各个装置的作用是什么？答：缓冲瓶起缓冲和通大气用。冷阱是收集不易冷凝的低沸点物。真空计用于测量真空度。无水CaCl2干燥塔用于进一步吸收水蒸气，NaOH干燥塔用于吸收酸性气体，固体石蜡干燥塔用于吸收非极性或弱极性有机物质。冷阱和三个干燥塔都是用来保护真空泵的。

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